Diamond começou cedo sua carreira como compositor na Brill Building. Seu primeiro sucesso aconteceu em novembro de 1965, com a canção “Sunday and Me”, seguida de "I´m a Believer", "A Little Bit Me, A Little Bit You", "Look Out (Here Comes Tomorrow)" e "Love to Love", gravado e lançado por The Monkees. Em 1973, compôs a trilha sonora do filme "Fernão Capelo Gaivota". Freqüentemente Neil canta a história de sua vida, vivida essencialmente em Nova Iorque e Los Angeles. Alguns de seus êxitos: Sweet Caroline, Crackli, Rosie, Song Sung Blue, You Don't Bring Me Flowers, Play Me, Be, Sepember Morn, Love on the Rocks, Hello Again, America, Heartlight, entre outros. O primeiro casamento de Neil foi com sua professora, Jaye Posner, com quem teve duas filhas, Marjorie e Elyn.
